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Castrillo ya aparece en el Becerro de los Beneficios como Castrillo de la Villa Vega con sus iglesias de Santa Olalla y Sant Quirze.
El rey Alfonso VIII da en su testamento, año 1204, a la Orden del Hospital este castillo: Castellum de Villalega.
El 26-IV-1279 el Rey Alfonso X El Sabio da el señorío de Castrillo de Villavega a Dª. Johana Gómez que estuvo casada con el Infante Luis, hijo del Rey San Fernando, hereda de esta señora la casa fuerte y los vasallos de Castrillo su sobrina Dª. Mencía de Manzanedo el 21-VII-1305. Así pues se considera que los señores de Castrillo empiezan con Dª. Juana Gómez, 1ª Señora de Castrillo de Villavega sucediéndola Dª. Mencía de Manzanedo y a esta su hijo D. Iohan (Juan) Rodríguez de Cisneros. El Libro Becerro de las Behetrías mandado hacer por el Rey D. Pedro I "El Cruel" dice sobre Castrillo:
Este logar es solariego de Iohan Rodriguez de Çisneros.
Dan al Rey seruiçios e monedas e non pagan martiniga fonsadera nin yantar.
Dan cada anno por infurçion a su sennor el que tiene par de bueyes XVI çelemines de trigo e çinco cantaras de mosto çinco maravedis de carne e cada quince dias vna serna e el que tiene rroçin o potro que non paga desto ninguna costa. Cercano a Castrillo, a orillas del río, se encuentra el despoblado de Villataud, que actualmente se conoce con el nombre de San Pedro, que era una de las iglesias de Villataud, de él se han conocido la ermita de San Pedro, viejos paredones y el cementerio del que se extrajeron numerosas tumbas. Actualmente Villataud está en el término municipal de Abia de las Torres, pero en otros tiempos perteneció a Castrillo (al menos parte de él) como se puede comprobar en las respuestas que se dieron por parte de Castrillo a las 40 preguntas del Catastro del Marqués de la Ensenada (año 1752, ver la pregunta nº 26). El Becerro de las Behetrías dice sobre Villataud:
Es del obispado de Palençia. Este logar es behetria de Iohan Rodrigez de Çisneros e an por naturales los de Lara e de Vizcaya e al dicho Iohan Rodrigez e fijos de Rodrigo Aluarez de Ferrera.
Dan cada anno al Rey por martiniega ............... CXX m.
Dan cada anno al sennor de Lara e de Vizcaya e al sennor cuyos son a cada vno seys maravedis e a los otros non nada. Juan Rodríguez de Cisneros fue un personaje importante en su época, lo que se decía un "rico-home", participó activamente en los acontecimientos de su tiempo (estuvo con el Rey Alfonso XI en batallas como la del Salado el 23-X-1340 y en el cerco de Algeciras el año 1343) y fue Merino Mayor de León y Asturias, se supone que murió por el año 1358. Casó con Dª. Mencía de Padilla y el señorío de Castrillo lo heredaron sucesivamente tres de los cuatro hijos que tuvo con esta señora. D. Ruy González de Cisneros, el primogénito y Señor de la Casa de Cisneros, de Castrillo, de Guardo y otros muchos más sitios. Estuvo en la batalla de Nájera con el Rey D. Enrique II (1367) y murió sin descendencia en el sitio de Carmona (1370). Le sucedió su hermano D. Gonzalo Gómez de Cisneros "el Mozo". Murió sin sucesión sucediéndole su hermana Dª. Mencía de Cisneros, VI Señora de Castrillo de Villavega, estuvo casada con Garcilaso de la Vega que murió en la batalla de Nájera (1367). Vivía en Castrillo donde otorgó su testamento el 13-XII-1418. En dicho testamento dejó Dª. Mencía como su única heredera a su hija Dª. Leonor de la Vega, heredera también de la Casa de la Vega por su padre así como de los nueve valles de la Merindad de Asturias de Santillana, de la casa y torre de la villa de Santander, de la villa de Foncea, del Condado de Argüeso y de otras muchas rentas en Vizcaya. Casó dos veces, la 1ª con D. Juan Téllez, sobrino del Rey Enrique II, que murió en la batalla de Aljubarrota (1385) y la 2ª con D. Iñigo Hurtado de Mendoza, Almirante Mayor de Castilla, que murió en el año 1405. A la muerte de Dª. Leonor, el mayorazgo se fraccionó (testamento otorgado en Bárcena el 10-XI-1432) y Castrillo de Villavega y Guardo fueron donadas a D. Gonzalo Ruiz de la Vega, hermano de Dª. Leonor y que fue así el VIII Señor de Castrillo. Estuvo casado D. Gonzalo con Dª. Mencía Téllez de Toledo y tuvo una hija ilégitima llamada Dª. Leonor de la Vega que fue la que heredó los Señoríos de Castrillo y Guardo, estuvo casada Dª. Leonor con D. Diego de Sandoval.
Dª. Leonor murió el 6-IV-1456 un mes después de su padre y la sucedió su hija la Infanta Dª Mencía de la Vega (1456-1515).
Dª. Mencía Sandoval de la Vega otorgó testamento el 21-VIII-1514 y en el dejó como mayorazgo a su sobrino, el tercer Duque del Infantado, las villas de Castrillo de Villavega, Guardo, Tordehumos, Castrejón y cuatro casas en Carrión. Así pues, entran los Duques del Infantado a ser Señores de Castrillo de Villavega teniendo su posesión "quieta y pacíficamente", como se decía entonces, por lo que únicamente se hace relación de estos Señores, desde el año 1515 hasta la abolición de los señoríos en 1837, sin entrar en más detalles.
Primero fue Don Diego Hurtado de Mendoza, III Duque del Infantado (1515-1531), le siguió D. Iñigo López de Mendoza, IV Duque del Infantado y Conde de Saldaña, (1531-1566), heredó el nieto del anterior, D. Iñigo López de Mendoza, V Duque del Infantado (1566-1601),
Sin duda hay mucho más que añadir a todo lo anterior que en su mayor parte fue investigado por D. Quirino Fernández, O.S.A. y plasmado, con mucho más detalle, en su obra "El Señorío de Guardo" impresa en Palencia en 1991 por la Imprenta Provincial. Es muy interesante lo que nos dice, en el año 1752, sobre Castrillo el Catastro del Marqués de la Ensenada, reproducimos las respuestas que se dieron a las 40 preguntas del citado catastro en una página aparte (por su extensión), para verlo haz click aquí: En todos estos siglos parece que Castrillo fue una villa pacífica, en ninguna parte se hace mención alguna de acontecimientos de importancia acaecidos en ella. Durante la Guerra de la Independencia contra los franceses parece que por la zona operaban varias partidas de guerrilleros, he aquí lo que decía un bando que se distribuyó en toda la provincia de Palencia:
Provincia de Palencia
Una Partida de Malhechores se ha dexado ver en una parte de ésta Provincia, muchos Franceses que caminaban separados de sus Regimientos han sido asesinados por aquellos. En Paredes se llebaron una porción de prisioneros Ingleses ,
Se pagarán de contado 12000 rs. y aun mas al que haga arrestar al nombrado Tapia , uno de los Gefes de los facinerosos , y autor de muchos asesinatos. Este Tapia herá Capellan del Convento del Moral , natural de Astudillo , de hedad de 46 años , pelo y cejas negras , ojos undidos , nariz aguileña , boca regular , le falta un diente , barba estrecha , alto de estatura y bastante flaco.= El General de Brigada Gobernador de la Provincia de Palencia Baron del Imperio=Carrie= Como último dato, y no exento de interés, veamos lo que Madoz decía sobre Castrillo en el diccionario que escribió a principios del siglo XIX:
CASTRILLO DE VILLAVEGA: v. con ayunt. En la prov. y dioc. de Palencia (9leg.), part. jud. de Saldaña (4), aud. terr. y c. g. de Valladolid (17); SIT. en una altura mirando al N. y su barrio de Villavega en la vega á la parte opuesta del río Valdavia; combátenla los vientos del N. y NO.; su CLIMA es bastante frío aunque sano, y las enfermedades mas comunes tercianas y algunas fiebres pútridas.
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