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O  = Qumica orgnica (I)&6 6Unidad 8pContenidos (1) F1.-Caractersticas del carbono 1.1. Tipos de hibridacin y enlace 2.-Formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos. 3.-Reactividad de los compuestos orgnicos. 3.1. Efectos inductivo y mesmero 3.2. Rupturas de enlace e intermedios de reaccin. 3.3. Tipos de reactivos. 4.- Principales tipos de reacciones orgnicas!$eo.&'"'&'"&'4"&')"&'"&'."&'""&"*",m qContenidos (2) a5.-Reacciones de sustitucin. 5.1.Homoltica. 5.2.Electrfila. 5.3.Nuclefila. 6.-Reacciones de adicin. 7.-Reacciones de eliminacin. 8.-Reacciones de oxidacin-reduccin. 9.-Otras reacciones orgnicas. 9.1.Reacciones de combustin. 9.2.Reacciones de esterificacin. 9.3.Reacciones de saponificacin. 9.4.Reacciones de condensacin7&'""&' "&' "&' "&'"&'"&'$"&'"&'"&'"&'"&'"    A    Caractersticas del Carbono<4Electronegatividad intermedia Enlace covalente con metales como con no metales Posibilidad de unirse a s mismo formando cadenas. Tetravalencia: s2p2 s px py pz 400 kJ/mol (se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C H) Tamao pequeo, por lo que es posible que los tomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces  p , formando enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Si). 1L1C      >eE   E Tipos de enlace~Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3 CH3 Enlace doble: Hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Enlace triple: Hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: HCCH, CH3 CN X@U    K   < Tipos de hibridacin y enlace. 6El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: Hibridacin sp3: 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo  s (frontales). Hibridacin sp2: 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces  s + 1 orbital  p (sin hibridar) que formar un enlace  p (lateral) Hibridacin sp: 2 orbitales sp iguales que forman enlaces  s + 2 orbitales  p (sin hibridar) que formarn sendos enlaces  p HNsr6  /  9 -    @      \6  ZrHibridacin sp3*( (,4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo  s (frontales). Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos. Geometra tetradrica: ngulos C H: 109 5 y distancias C H iguales. Ejemplo: CH4, CH3 CH3/sHibridacin sp2*( (,x3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces  s + 1 orbital  p (sin hibridar) que formar un enlace  p (lateral) Forma un enlace doble, uno  s y otro  p , es decir, hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Geometra triangular: ngulos C H: 120 y distancia C=C < C C Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O=9( # tHibridacin sp(, 2 orbitales sp iguales que forman enlaces  s + 2 orbitales  p (sin hibridar) que formarn sendos enlaces  p Forma bien un enlace triple  un enlace  s y dos  p  , es decir, hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es ms raro. Geometra lineal: ngulos C H: 180 y distancia CC < C=C < C C Ejemplo: HCCH, CH3 CN -@+  R u Ejercicio A: Indica la hibridacin que cabe esperar en cada uno de los tomos de carbono que participan en las siguientes molculas:< w CHC CH2  CHO; CH3  CH=CH CN Solucin: sp sp sp3 sp2 sp3 sp2 sp2 sp c b*]<;Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1) u;Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2) tPBNomenclatura de compuestos orgnicos con ms de un grupo funcionalCB JSe identifica cul es la funcin principal (la primera en el nombre de preferencia). Es la que da el nombre al compuesto. Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando el nombre del grupo ( oxo para carbonilo,  hidroxi para hidroxilo). Ejemplo: CH3 CHOH COOH Funcin principal: cido carboxlico Funcin secundaria: alcohol Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi. Nombre: cido 2 hidrxi-propanoico. l  , k9Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (prefijos):: cido Carboxi (como sustituyente) HOOC CH CH2 COOH cido carboxi-dibutanoico | COOH ster alcoxicarbonil (como sustituyente) HOOC CH2 COOCH3 cido metoxicarbonil etanoico Amida amido (como sustituyente) CH3 CH CH2 COOH cido 3-amido-butanoico | CONH2 Nitrilo ciano (como sustituyente) NC CH CH2 COOCH3 3-cianopropanoato de metilo Aldehdo oxo o formil (como sustituyente) OHC CH2 CONH2 3-oxo-propanamida|"ZHp<2)p<20p<2!Z?p<2"Z2p<2,Z"p<2  ( ( (((((( P 8 I =  l9Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (prefijos):: Cetona oxo CH3 CO CH2 COOH cido 3-oxo-butanoico Alcohol hidroxi CH3 CHOH CH2 CHO 3-hidroxi-butanal Fenol fenoxi O CH CH2 COOH cido 3-fenoxi-butanoico | CH3 Amina amino CH3 CH COOH cido 2-aminopropanoico | NH2 (alanina) ter alcoxi CH3 O CH2 CHO metoxi-etanal ( Z(p<2Z'p<2ZHp<2ZAp<2Z"Z((((((( (tG $b El bencenoFrmula: C6H6 Es una estructura plana resonante de tres dobles enlaces alternados rS  F c/Algunos derivados del benceno con nombre propio00 L tolueno fenol cido benzoico benzaldehdo benzamida  @  1 ,0  wS,Nomenclatura de derivados del benceno (C6H6)6-( Puede nombrase como radical (fenil) o como grupo principal: Ejemplo: CH2 CH3 Nombres: etil benceno o feniletano Cuando hay dos sustituyentes puede usarse: OH 1,2 bencenodiol 1,2 dihidroxibenceno OH (orto) o dihidroxibenceno NO2 1,3 dinitrobenceno O2N (meta) m dinitrobenceno H3C -CH3 1,4 dimetilbenceno (para) p dimetilbenceno <#+< "+  G     "7  " C%Da#Particularidades en la nomenclaturaVAs: OH puede nombrarse tambin: OH o-hidroxifenol H3C CH3 p-metiltolueno Si hay doble y triple enlace, el grupo  ino se nombra como sufijo: Ejemplo: CHC CH2 CH=CH CCH Nombre: 3 hepten-1,6 diino Si hay doble o triple enlace, y un grupo principal que puede estar en ms de un sitio se pone el n del carbono del grupo principal entre ambos sufijos: Ejemplo: CH3 CHOH CH=CH2 Nombre: 3 buten-2-ol jIc8/:  R               b< H@^Nombres de grupos especialesx CH CH3 isopropil | CH3 (metil etil)  CH CH2 CH3 | CH3 secbutil (1 metil propil)  CH2 CH CH3 | CH3 isobutil (2 metil propil)  0<2   * [ V  CH3 |  C CH3 tercbutil | CH3 (dimetil etil)  CH=CH2 vinil  CH2 CH=CH2 alil ( C6H5) fenil y0<2   k $(Reactividad de los compuestos orgnicosSe debe a los grupos funcionales. Por alta densidad electrnica (doble o triple enlace) Por fraccin de carga positiva en el tomo de carbono (enlaces C Cl, C=O, CN) Ruptura de enlaces de alta energa. homoltica (por la presencia de radicales libres) heteroltica (el par electrnico va a un tomo) Desplazamientos electrnicos."$b"$b, ( B%Desplazamientos electrnicos.zEfecto inductivo:  Desplazamiento parcial del par electrnico en enlace sencillo  s hacia el tomo ms electronegativo provocando fracciones de carga . Efecto mesmero o resonancia:  Desplazamiento del par de electrones  p del doble enlace hacia uno de los tomos por la presencia de pares electrnicos cercanos . v>@G'\0Q  ^&Efecto inductivo.El hidrgeno se toma como referencia (no provoca efecto inductivo)  I : Grupos que retiran electrones. Ejemplos:  NO2,  COOH,  X (halgeno),  OH... +I : Grupos que aportan electrones. Ejemplos:  CH3,  CH2 CH3,  C(CH3),  COO ,  O ... Se transmite a lo largo de la cadena a enlaces adyacentes, aunque cada vez ms dbilmente.tD$%[D" !!$      \.! 'vEjercicio B: Justifica, basndote en el efecto inductivo, la mayor acidez de los derivados clorados del cido actico.Lw  i HEl cido tricloro-acetico ser el ms cido pues los tres tomos de cloro producen un efecto   I (tiran de la nube electrnica) y provocan una alta  d+ en el to- mo de carbono del grupo carbo- xilo (COOH). El O del OH debe suministrarle parte de sus elec- trones y se rompe con mayor facilidad el enlace ms polariza- do (OH). Despus vendr el cido dicloro- actico y el menos cido ser el cido cloro actico.rP* (Efecto mesmero (resonancia)Se produce cuando hay enlace mltiples y la posibilidad de que los e se deslocalicen (tomo electronegativo con posibilidad de tener parejas de e sin compartir). Ejemplo: CH2=CH CH=CH2 +CH2 CH=CH CH2  CH2 CH=CH CH2+ Puede escribirse: CH2 CH CH CH2 Todos los enlaces son intermedios entre simples y dobles. A mayor nmero de formas resonantes mayor estabilidad.qD M             9 7`Clases de efectos mesmerosn+M : Se produce por la cesin de un par de e sin compartir del tomo unido al carbono formndose un doble enlace. Ejemplos:  NH2,  NH R,  OH,  O CH3,  X:... CH2=CH NH2  CH2 CH=NH2+  M : El tomo unido al carbono coge para s un par de electrones del doble o triple enlace. Ejemplos:  CHO,  NO,  CN,  CO CH3,  COOH... CH2=CH CH=O: +CH2 CH=CH O: sZ(Zf(Z' E6        W  *   ) qEjercicio C: Explica el efecto mesmero de las siguientes sustancias: a) propenal; b) bromoeteno; c) nitroeteno. r 9   >I  N+M: bromoeteno  M: propenal, nitroeteno, *!Tipos de rupturas de enlaces|Homoltica: El enlace covalente se rompe de manera simtrica (1 electrn para cada tomo). A : B A + B (radicales libres) Suele producirse en presencia de luz UV pues se necesita un aporte de energa elevado. Heteroltica: El enlace se rompe de manera asimtrica (uno de los tomos se queda con los dos electrones que compartan) A : B A: + B+ Carbocationes: R3C+ Ejemplo: (CH3)2CH+ Carbanin: R3C: Ejemplo: Cl3C: DXO O W l  n `W    +" Estabilidad Radicales libres: terciario > secundario > primario > metilo Carbocationes: Grupos +I lo estabilizan (CH3)3CCl (CH3)3C+ + Cl (CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > CH3CH2+ > CH3+ Carbaniones: Grupos  I lo estabilizan Son muy inestables y slo son posibles si el tomo de  C lleva unido grupos   I que le liberen de parte de esa carga negativa: Cl3CH Cl3C: + H+ LfD&+ ,> _ ,#tEjemplo: Indica la ruptura heteroltica ms probable del a) bromoetano; b) 2-propanol; c) 2-cloro-2-metil-propano. u0 ,  /a) CH3 CH2Br CH3 CH2+ + Br b) CH3 CH2OH CH3 (CH3)2 CH+ + OH c) (CH3)3 CCl (CH3)3 C+ + Cl d                  -$Tipos de reactivosHomolticos: Radicales libres. Son especies qumicas que tienen tomos con electrones desapareados. Se forman en la reacciones con ruptura homoltica. Nuclefilos: Tienen uno o ms pares de electrones libres (bases de Lewis). Atacan a partes de molcula con deficiencia de electrones. Electrfilos: Tienen orbitales externos vacos (cidos de Lewis) Atacan a zonas con alta densidad electrnica (dobles o triples enlaces) xK;AH x ?; 4H\ l   { ~.%0Ejemplos de reactivos nuclefilos y electrfilos10,  NUCLEFILOS R OH R O H2O R NH2 R  CN R COO NH3 OH halogenuros: Cl , Br & A    ELECTRFILOS H+ NO2+ NO+ BF3, AlCl3 cationes metlicos: Na+ R3C+ SO3 CH3Cl, CH3 CH2Cl halgenos: Cl2 , Br2p `  :1/&*Ejercicio D: Clasifica segn sean nuclefilos o electrfilos los siguientes reactivos: R NH2; I+; BH3; R OH; R CN; Br ; CH3 CH2 O ; CH3 COO ; Ca2+ .$ N          ,"  Z Nuclefilos: R NH2; R OH; R CN; Br ; CH3 CH2 O ;CH3 COO Electrfilos: I+; BH3; Ca2+:W           , / 0'*Mecanismos bsicos de reacciones orgnicas-Reacciones bimoleculares: Cintica de segundo orden ( v = k [A][B]) Ocurren en una sola etapa la ruptura de enlaces y la formacin de los nuevos. Reacciones unimoleculares: Cintica de primer orden (v = k [A]) Se rompen primero los enlaces (etapa lenta) y despus se forman los nuevos (etapa rpida).hyy, 1(Reacciones qumicas principalesLSustitucin: un grupo entra y otro sale. CH3 Cl + H2O CH3 OH + HCl Adicin: a un doble o triple enlace CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl Eliminacin: de un grupo de tomos. Se produce un doble enlace CH3 CH2OH CH2=CH2 + H2O Redox: (cambia el E.O. del carbono). CH3OH + O2 HCHO + H2O  8$%8&           j      2)Reacciones de sustitucinRadiclica: Se produce en tres fases Iniciacin Propagacin Terminacin Electrfila: Un reactivo electrfilo ataca zonas de alta densidad electrnica (dobles enlaces del anillo bencnico) Nuclefila: Un reactivo nuclefilo ataca a un carbocatin.%# # g /6 >  g%Reacciones de sustitucin electrfila  BeCSustitucin nuclefilaKSe produce cuando un reactivo nuclefilo ataca a un carbocatin. Para ello, es necesario que el carbono que va ha sufrir el ataque est unido a un elemento muy electronegativo para que quede con dficit electrnico. Vamos a estudiar dos casos de sustitucin nuclefila: Sustitucin en derivados clorados. Sustitucin en alcoholes.&==V4   "  v"Ejemplos de sustitucin nuclefila Sustitucin de derivados clorados: (CH3)3C Cl + NaOH (CH3)3C OH + NaCl Nota: Esta reaccin compite con la de eliminacin, si bien en este caso, por formarse un carbocatin estable (terciario) se favorece la sustitucin. CH3 CH2 CH2 Cl + 2 NH3 CH3 CH2 CH2 NH2 + NH4Cl Sustitucin de alcoholes: CH3 CH2 OH + HBr CH3 CH2 Br + H2O#'"   $   (! W      $         $     6-Reacciones de adicinElectrfila: (a doble o triple enlace) Suelen seguir un mecanismo unimolecular. Siguen la regla de Markownikoff:  La parte positiva del reactivo se adiciona al carbono ms hidrogenado . Nuclefila: En sustancias orgnicas con dobles enlaces fuertemente polarizados. Ej. C=O Radiclica: Es poco frecuente. Se produce en presencia de perxidos. (antiMarkownikoff)'P ; < H O ;Z 7   >h!Ejemplos de reacciones de adicinZElectrfila: CH3 CH=CH2 + H2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH=CH2 + Cl2 CH3 CHCl CH2Cl CH3 CH=CH2 + HBr CH3 CHBr CH3 (mayor proporcin) CH3 CH=CH2 + H2O (H+) CH3 CHOH CH3 (mayor proporcin) Nuclefila: CN | CH3 CO CH3 + HCN CH3  C CH3 | OH.Z    $      $    $  (    $  (     $  hEEjercicio E: Al reaccionar metil-2-buteno con cido clorhdrico se producen dos derivados clorados. Escribe sus frmulas y justifica cual de ellos se encontrar en mayor proporcin.>    CH3 | CH3 CH3 CCl CH2 CH3 | CH3 C=CH CH3 mayor proporcin + HCl CH3 | CH3 CH CHCl CH3P (   pL Ejercicio F: a) Formule y nombre todos los posibles hidrocarburos de frmula C5H10 que sean ismeros de cadena abierta. b) Escriba las reacciones que tendrn lugar al adicionar HBr a cada uno de los ismeros de cadena lineal del apartado a). ?  &xB   = a) CH2 =CH CH2 CH2 CH3 1-penteno CH3 CH=CH CH2 CH3 2-penteno (cis y trans) CH2 =C CH2 CH3 2-metil-1-buteno | CH3 CH2 =CH CH CH3 3-metil-1-buteno | CH3 CH3 C=CH CH3 metil-2-buteno | CH3 H H cis H CH2 CH3 trans C=C C=C CH3 CH2 CH3 CH3 H  p<2Z                     &       b    .iEjercicio F: a) Formule y nombre todos los posibles hidrocarburos de frmula C5H10 que sean ismeros de cadena abierta. b) Escriba las reacciones que tendrn lugar al adicionar HBr a cada uno de los ismeros de cadena lineal del apartado a). ?  &x6   = b) alqueno + HBr bromoderivado mayoritario CH2 =CH CH2 CH2 CH3 CH3  CHBr CH2 CH2 CH3 CH3 CH=CH CH2 CH3 CH3  CHBr CH2 CH2 CH3 + CH3  CH2 CHBr CH2 CH3 CH2 =C CH2 CH3 CH3  CBr CH2 CH3 | | CH3 CH3 CH2 =CH CH CH3 CH3  CHBr CH CH3 | | CH3 CH3 CH3 C=CH CH3 CH3  CBr CH2 CH3 | | CH3 CH3cp<2JZWp<2                                              @     g 90Reacciones de eliminacin De la molcula orgnica se elimina una pequea molcula; as, se obtiene otro compuesto de menor masa molecular. Siguen la regla de Saytzeff:  En las reacciones de eliminacin el hidrgeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrgenos @ x&r |w&Ejemplos de reacciones de eliminacin '' Vamos a estudiar dos casos: Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo. Se produce en medio bsico. CH3 CH2 CHBr CH3 + NaOH CH3 CH=CH CH3 Deshidratacin de alcoholes. Se produce en medio cido. CH3 CH2 CHOH CH3 + H2SO4 CH3 CH=CH CH3 L(*0               <3Ejemplo: Al reaccionar 2-metil-2-butanol con cido sulfrico se produce una mezcla de alquenos en diferente proporcin. Escribe los posibles alquenos y justifica sus proporciones. P CH3 | CH3 CH3 CH=C CH3 | CH3 CH2 C CH3 mayor proporcin | OH CH3 | CH3 CH2 C=CH2 + H2O`P$((  nJEjercicio G: Predecir los productos para cada una de las siguientes reacciones formulando y nombrando los compuestos que intervienen:> ya) Propeno + HCl b) 2 Buteno + H2O + H2SO4 c) Benceno + Br2 + FeBr3 d) 1-Bromo-3-metilbutano + NaOH  o     ,P  mI?Ejercicio H: a) Complete y formule la siguiente secuencia de reacciones y nombre los compuestos obtenidos; b) Calcule los gramos de propeno que reaccionaran con hidrgeno, para dar 100 litros de propano en condiciones normales, suponiendo que el rendimiento de la reaccin es del 60%. Datos: Masas atmicas C=12 H=1 ~@  \1) Propeno + HBr 2) 1 propanol + H2SO4(conc) 3) 1 Bromopropano + NaOH O,? V 2-bromopropano CH2=CH CH3 CH3 CHBr CH3 propeno CH3 CH2 CH2OH H2O + CH2=CH CH3 propeno CH3 CH2 CH2Br CH2=CH CH3 + H2O + NaBr 8 (      ' ,  m pb) CH2=CH CH3 + H2 CH3 CH2 CH3 42 g 22,4 L      =         m(propeno) 100 L m(propeno) terica = 187,5 g 100 m(propeno) real = 187,5 g   = 312,5 g 600!Zp<2       4  -d C  "  , xReacciones Redox  !En Orgnica existen tambin reacciones redox. Es ms complejo determinar el E.O. del C, ya que en una misma cadena, cada tomo de C puede tener un estado de oxidacin distinto. Como consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidacin, en ocasiones salen nmeros fraccionarios, que no son sino las medias aritmticas de los estados de oxidacin de cada uno de los tomos de carbono. Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de oxidacin como aumento en la proporcin de oxgeno y reduccin como disminucin es la proporcin de oxgeno.""&L   zReacciones Redox ms comunes  sOxidacin de alquenos Ozonolisis. Oxidacin de alcoholes. Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas. Combustin.&  T {Oxidacin de alquenos  |Los alquenos se oxidan con formando dialcoholes: Ejemplo: CH3 CH=CH CH3 CH3  CHOH CHOH CH3 Si no se toman precauciones la oxidacin puede ser ms profunda y formarse aldehdos y/o cetonas. :"c0 (     c$          c | Ozonolisis    Es una reaccin especfica del doble enlace, que consiste en la ruptura del mismo partiendo la cadena en dos y formando cidos carboxlicos o cetonas: Ejemplo: En presencia de un ambiente reductor, es posible obtener aldehdos en vez de cidos carboxlicos.2 (d  }Oxidacin de alcoholes.  :Los alcoholes se oxidan por accin del KMnO4 o del K2Cr2O7 a aldehdos o cetonas dependiendo de si se trata de un alcohol primario o secundario, respectivamente. Los alcoholes terciarios, en cambio, son bastante resistentes a la oxidacin. Ejemplo: CH3 CHOH CH2 CH3 CH3 CO CH2 CH3#+ (      r'          ~-Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas... . ~Los aldehdos son sustancias muy frgiles y reductoras y se oxidan con facilidad a cidos. Los aldehdos tambin pueden transformarse en alcoholes primarios e incluso en hidrocarburos en presencia de un ambiente reductor fuerte, dependiendo del catalizador empleado. En cambio, las cetonas sufren reacciones de reduccin similares a los aldehdos, pero se resisten a ser oxidadas.  ~   7Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas. Ejemplos.88 8 CH3 CH2 CHO CH3 CH2 COOH CH3 CO CH3+ H2 CH3 CHOH CH3 CH3 CH2 CHO CH3 CH2 CH3 + 2 H2 + H2O y                   y  =4 Combustin Constituyen un caso especial dentro de las reacciones redox. En ellas, el compuesto se quema para formar CO2 y H2O y liberndose gran cantidad de energa.. Ejemplo: CH2=CH2 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O + energak+(      :  )Otras reacciones orgnicasREsterificacin/hidrlisis cida. Saponificacin (hidrlisis bsica). Condensacin.>5"Esterificacin o hidrlisis cida #"Se produce entre cidos carboxlicos cuando reaccionan con alcoholes: R COOH + R  OH R CO O R + H2O Se forman steres y se desprende una molcula de agua. Se trata de una reaccin reversible.`Gn!n]nV$_?6Otras reacciones.Saponificacin (hidrlisis bsica): Es una reaccin de las grasas (tristeres de la glicerina o propanotriol). Es una reaccin irreversible. Condensacin: CH3 CHO + NH2 OH CH3 CH=N OH + H2O $Zmp<2p<2&Z$j      ,F  ZoK Ejemplo: Escriba las reacciones completas de: a) Deshidratacin del etanol. b) Sustitucin del OH del etanol por un halogenuro. c) Oxidacin del etanol. d) cido actico con etanol.33%2fa) CH3 CH2OH+ H2SO4 CH2=CH2 + H2O b) CH3 CH2OH + HI CH3 CH2 I + H2O c) CH3 CH2OH + O2 CH3 COOH + H2O d) CH3 COOH CH3 COO CH2 CH3 + + CH3 CH2OH H2OqCp<2                              /PpB 0` r3y`f` S?'gN/زt̙_/` TTTdddIt}` .\:tyf` ur3mo` ` ^^ttfff̙` 333` f33>?" dd@$?nPd@  d @ ` n?" dd@   @@``PR    @ ` `,p>>  r(  T   "V   BCDEF" @ ++@`"H   G   BCDEF"@ @`"  < " `}  c+Haga clic para cambiar el estilo de ttulo ,, m  0 " `<$ 0  kHaga clic para modificar el estilo de texto del patrn Segundo nivel Tercer nivel Cuarto nivel Quinto nivel7   l   6 #" `` `  j* 0      6  #" ``   `*"0       6| #" `` `  `*"0